Benzyl alkohol, dengan formula kimia C₆H₅CH₂OH, adalah senyawa organik serbaguna dan banyak digunakan. Sebagai pemasok benzil alkohol yang andal, saya sering ditanya tentang reaktivitasnya, terutama dengan amina. Di blog ini, kami akan mempelajari reaksi antara benzil alkohol dan amina, mengeksplorasi mekanisme yang mendasari, kondisi reaksi, dan aplikasi potensial.
Memahami benzyl alkohol dan amina
Sebelum kita melompat ke reaksi, mari kita pahami secara singkat dua pemain kunci. Benzyl Alkohol adalah cairan yang tidak berwarna dengan bau ringan dan menyenangkan. Ini larut dalam pelarut organik dan sedikit larut dalam air. Karena strukturnya yang relatif stabil dan adanya gugus hidroksil (-OH), ia dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia.
Amina, di sisi lain, adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen dengan sepasang elektron tunggal. Mereka diklasifikasikan menjadi amina primer (R - NH₂), sekunder (R₂ - NH), dan tersier (R₃ - N) berdasarkan jumlah gugus alkil atau aril yang melekat pada atom nitrogen. Sepasang elektron sendirian pada nitrogen membuat nukleofilik amina, yang berarti mereka dapat bereaksi dengan elektrofil.
Mekanisme Reaksi Umum
Reaksi antara benzil alkohol dan amina biasanya melibatkan reaksi substitusi. Kelompok hidroksil dalam benzil alkohol adalah kelompok meninggalkan yang buruk dalam bentuk aslinya. Namun, dalam kondisi reaksi yang sesuai, itu dapat dikonversi menjadi kelompok yang lebih baik.
Salah satu pendekatan umum adalah menggunakan katalis asam. Asam memprotonasi gugus hidroksil alkohol benzil, mengubahnya menjadi molekul air (H₂O), yang merupakan kelompok meninggalkan yang jauh lebih baik. Amina, bertindak sebagai nukleofil, kemudian menyerang karbon benzil, menggusur molekul air dan membentuk ikatan karbon baru - nitrogen.
Persamaan reaksi umum dapat ditulis sebagai berikut:
C₆H₅CH₂OH + RNH₂ (dengan adanya katalis asam) → C₆H₅CH₂NHR + H₂O
Kondisi reaksi
Katalis asam
Seperti disebutkan sebelumnya, katalis asam memainkan peran penting dalam memfasilitasi reaksi antara benzil alkohol dan amina. Katalis asam umum termasuk asam klorida (HCl), asam sulfat (H₂SO₄), dan asam p -toluenesulfonic (p - tsoh). Pilihan asam tergantung pada berbagai faktor seperti skala reaksi, suhu reaksi, dan sifat amina.
Misalnya, ketika menggunakan asam kuat seperti asam sulfat, reaksi dapat berlangsung lebih cepat, tetapi ada juga risiko reaksi samping yang lebih tinggi. Di sisi lain, asam P - toluenesulfonic adalah asam yang lebih ringan dan sering lebih disukai ketika berhadapan dengan amina sensitif.
Pelarut
Pilihan pelarut juga dapat secara signifikan mempengaruhi reaksi. Pelarut aprotik polar seperti dimethylformamide (DMF) dan dimetil sulfoksida (DMSO) umumnya digunakan. Pelarut ini dapat melarutkan baik benzil alkohol dan amina dan juga membantu menstabilkan perantara reaksi.
Dalam beberapa kasus, pelarut non -polar seperti toluena dapat digunakan, terutama ketika reaksi perlu dilakukan dalam kondisi refluks untuk menghilangkan air yang terbentuk selama reaksi. Air dapat dihilangkan secara azeotropik, mendorong reaksi ke depan sesuai dengan prinsip Le Chatelier.
Suhu
Suhu reaksi adalah faktor penting lainnya. Secara umum, suhu yang lebih tinggi dapat meningkatkan laju reaksi, tetapi mereka juga dapat menyebabkan lebih banyak reaksi samping. Untuk sebagian besar reaksi antara benzil alkohol dan amina, suhu biasanya dalam kisaran 50 - 100 ° C, tergantung pada reaktan spesifik dan katalis yang digunakan.
Contoh reaksi dengan amina yang berbeda
Reaksi dengan amina primer
Ketika benzil alkohol bereaksi dengan amina primer, seperti etilamin (C₂H₅NH₂), dengan adanya katalis asam, ia membentuk etilamin N - benzil - etilamin. Reaksi berlangsung sebagai berikut:
C₆h₅ch₂oh + c₂h₅nh₂ (di hadapan p - tsoh) → c₆h₅ch₂nhc₂h₅ + h₂o
Jenis reaksi ini banyak digunakan dalam sintesis berbagai senyawa organik, termasuk obat -obatan dan agrokimia.
Reaksi dengan amina sekunder
Amina sekunder, seperti dimethylamine ((CH₃) ₂NH), juga dapat bereaksi dengan benzil alkohol. Produk dari reaksi ini adalah dimethylamine N - benzyl. Mekanisme reaksi mirip dengan yang dengan amina primer, di mana amina menyerang karbon benzil setelah gugus hidroksil diprotonasi.
C₆h₅ch₂oh + (ch₃) ₂nh (di hadapan hcl) → c₆h₅ch₂n (ch₃) ₂ + h₂o
Reaksi dengan amina tersier
Amina tersier tidak bereaksi dengan benzil alkohol dengan cara yang sama seperti amina primer dan sekunder karena tidak ada atom hidrogen yang dapat diganti pada nitrogen. Namun, dalam kondisi tertentu, mereka dapat membentuk garam amonium kuaterner. Sebagai contoh, jika benzil alkohol pertama kali diubah menjadi benzil halida (misalnya, benzil klorida, c₆h₅ch₂cl) dan kemudian bereaksi dengan amina tersier seperti trimethylamine ((ch₃) ₃N), garam amonium quaternary (benziltrimethylammonium chloride, c₆h₅ch₂ (benzyltrimethylammonium chloride, C₆H₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅ (Ca₆H₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CH₅CHLE (CHEATRIMONIUM, CC₆H₅CH₅CH₅CH₅CH₅CHLE (CHEATERN (benzyltrimethylammonium,
Aplikasi di industri farmasi
Reaksi antara benzil alkohol dan amina memiliki banyak aplikasi dalam industri farmasi. Banyak perantara farmasi dapat disintesis menggunakan reaksi ini.
Misalnya,2 - Amino - 5 - Asam Bromonicotinicadalah perantara farmasi yang penting. Reaksi alkohol benzil dengan amina yang tepat dapat digunakan sebagai langkah dalam sintesisnya. Demikian pula,1 - BOC - 4 - CyanopiperidineDanS - butyrylthiocholine iodidejuga senyawa penting dalam bidang farmasi, dan reaksi antara benzil alkohol dan amina dapat terlibat dalam rute sintetisnya.
Keuntungan menggunakan benzyl alkohol dalam reaksi dengan amina
- Tersedianya: Benzyl alkohol sudah tersedia dan relatif murah, menjadikannya bahan awal yang menarik untuk sintesis skala besar.
- Toksisitas rendah: Dibandingkan dengan beberapa senyawa organik lainnya, benzil alkohol memiliki toksisitas yang relatif rendah, yang merupakan pertimbangan penting dalam industri farmasi dan makanan.
- Reaktivitas: Kelompok hidroksil dalam benzil alkohol dapat dengan mudah dimodifikasi dalam kondisi yang sesuai, memungkinkan berbagai reaksi dengan amina yang berbeda.
Kesimpulan
Reaksi antara benzil alkohol dan amina adalah reaksi kimia yang serba guna dan penting dengan banyak aplikasi dalam sintesis organik, terutama dalam industri farmasi. Dengan memahami mekanisme reaksi, kondisi reaksi, dan sifat amina yang berbeda, ahli kimia dapat mengoptimalkan reaksi untuk mendapatkan produk yang diinginkan secara efisien.
Sebagai pemasok benzyl alkohol, saya berkomitmen untuk menyediakan alkohol benzil berkualitas tinggi untuk mendukung berbagai reaksi kimia. Jika Anda tertarik untuk membeli benzyl alkohol untuk penelitian atau aplikasi industri Anda, atau jika Anda memiliki pertanyaan tentang reaksi antara benzil alkohol dan amina, silakan hubungi saya untuk diskusi lebih lanjut dan potensi pengadaan.
Referensi
- March, J. (1992). Kimia Organik Lanjutan: Reaksi, Mekanisme, dan Struktur (edisi ke -4). John Wiley & Sons.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Kimia Organik Lanjutan Bagian A: Struktur dan Mekanisme (edisi ke -5). Peloncat.